不久，海瑞获得升迁，随后又屡次调官，但无论身任何职，他始终不畏强权，对政治的丑恶常常正言怒骂，有犯无隐。最名震天下的一次是他竟然向嘉靖皇帝上了《治安疏》，直言不讳地指斥嘉靖崇奉道教，不务政事，迷恋修仙炼丹，导致纲纪败坏，人民倒悬。如此赤裸裸的批评令嘉靖皇帝勃然大怒，也让海瑞身陷囹圄，命悬鬼门，幸亏适逢新帝即位才侥幸获释，捡得一条性命。然而，这场牢狱之灾并未让海瑞学会审识时务，因为官耿直、犯颜直谏而在宦海起起落落对他来讲早已司空见惯、稀松平常，正是这样刚正不阿的性格，才孕育了那封骂遍朝野的辞职信。之后，朝廷应允了他的辞官请求，海瑞回到琼山老家候调。
万历十三年（1585），张居正被清算，73岁的杖国老翁海瑞借此倒张风潮再次走上了政治舞台。他原本是满怀希望复出的，期冀新君能够支持自己实现十五年前未完成的惩奸除恶的政治夙愿，谁知当权者只是“维公祖久居山林，与圣朝为阙典”，他仅仅是一个标签，一面旗帜，一个装点门面的政治花瓶。海瑞终于明白了，他与这个仕宦红尘终究是格格不入，遂又先后七次提出辞职。此时的辞职，不再是之前的任性置气，而是真正对这个腐朽昏暗王朝的绝望。滑稽的是，真心想要回头时，却又不能潇洒离去，海瑞的辞职申请无一例外被打回。两年后，这位曾经被称为“海青天”的老先生，在寂寞中悒悒而逝，真正离开了带给他无限成败荣枯、悲愤怅然的官场仕途。
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